Diz a lenda que na corte de Eduardo III havia uma donzela chamada Ana de Harfet que se apaixonou por um jovem que não era da corte. Chamava-se Roberto Machim e pertencia à classe social do povo. Este amor não era aceite pelos fidalgos que rapidamente arranjaram um casamento para tentar separar Ana e Roberto.
Roberto ao tentar lutar pelo seu amor, foi preso até ao dia da cerimónia. No entanto, com ajuda de um amigo de seu nome D. Jorge, Roberto conseguiu fugir com a sua amada de barco para uma ilha paradisíaca. Durante essa viagem Ana ficou doente e acabou por morrer. Diz-se que dias depois Roberto acabou, também, por morrer em cima da sepultura da sua amada. Por isso a cidade foi chamada Machico.
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